Anderlecht heeft in het verre verleden tweemaal geprobeerd Ruud van Nistelrooy te strikken.

De eerste keer was in 1997. Van Nistelrooy speelde toen nog bij FC Den Bosch. Paul Courant, destijds technisch raadgever bij Anderlecht kwam hem op het spoor. De bestuurstop volgde het advies van Courant echter niet en Van Nistelrooy verkaste naar SC Heerenveen.

Ook tijdens zijn Friese dienstverband bleef Anderlecht Van Nistelrooy volgen. Het bracht zelfs een bod van 4,5 miljoen euro op hem uit. Enkele maanden later speelde de topschutter echter niet in het shirt van Anderlecht, maar van PSV, dat zeven miljoen euro voor hem neertelde. Zijn loopbaan bracht hem vervolgens via Manchester United en Real Madrid bij HSV.